כתב בספר החינוך מצוה תעט: לעשות צדקה עם הצריך אליה בשמחה ובטוב לבב. משמע שיש כאן הדגשה על עשיית הצדקה בשמחה.
ולכאורה זהו פרט בפנ"ע במצות הצדקה מלבד החיוב הכללי דעשיית כל המוות בשמחה המבואר ברמב"ם סוף הל' לולב. ובפשוטו מקור דבר זה הוא מקרא: נתן תתן לו ולא ירע לבבך בתתך לו כי בגלל הדבר הזה יברכך ה' אלוקיך. היינו דמה שנותן בשמחה זהו קיום של לא ירע לבבך, שהרי אם הוא עצב ולבו בל עמו הרי שירע לבבו בתתו לו.
אולם ברמב"ם הל' מתנות עניים ד,ד: כל הנותן צדקה לעני בסבר פנים רעות ופניו כבושות בקרקע אפילו נתן לו אלף זהובים אבד זכותו והפסידה. אלא נותן לו בסבר פנים יפות ובשמחה וכו'. ובהל' יד: פחות מזה שיתן לו בעצב. וכ"כ בשו"ע יו"ד רמט,יג.
וכתב הש"ך: שיתן לו בעצב-והיינו שצר לו בנתינתו אבל עכ"פ אינו מראה לו פנים זועפות דא"כ לא נחשב בח' מעלות דהא הפסיד זכותו ועובר משום לא ירע לבבך כדלעיל סק"ה. ובש"ך לעיל שם ובביאור הגר"א ס"ק ו דהטעם דבנתן לו בפנים זועפות הפסיד זכותו זה משום שעובר על לא ירע לבבך.
ויל"ע למה באמת באופן שצר לו בלבו בנתינתו ואינו נותן בשמחה לא עובר משום לא ירע לבבך, הלא באמת רע לו בלבבו אע"פ שאינו מראה לו זאת. וביותר, שהרי משמעות הפס' שהטעם שלא ירע לבבו זה לא מצד הנהגה ישרה של חסד ובין אדם לחבירו, אלא מצד האמונה שלא יפסיד ממעשה הצדקה ויתברך בכל מעשה ידיו, וא"כ חסרון זה הוא גם באופן שאינו מראה לו העצב, וצ"ע.