אוצר החכמה כתב:לא ברורה השאלה. יש חדשים שבהם יש ל יום ויש חדשים שיש בהם כט יום.
חודש שיש בו ל יום, כיוון שבזמן הראייה היה יכול להיות שיבואו עדים גם ביום ל (ואז היה הופך החודש שעבר לחודש בן כט והיום הזה היה א בחודש הבא) לכן אע"פ שבזמננו אנו יודעים ואין בזה ספק אנו עושים את שני הימים ר"ח.
אלול הוא חודש בן כט יום, כמו שמבואר כאן באשכול אחר שהלל כשתקן תיקן את החשבון ע"פ הכלל שהיה נהוג קודם, שהשתדלו לא לעבר את אלול כי מימות עזרא ואילך לא מצינו את אלול מעובר (גמרא ר"ה)
בחו"ל נוהגים בראש השנה כמו שנוהגים בכל ימים טובים שעושים שני ימים, את היום הכתוב בתורה (טו בחודש בפסח וסוכות) ואת היום שאחריו מחמת המנהג לנהוג כמו בתקופה שהיה ספק. (מנהג אבותינו בידינו תחילת ביצה) וכן בראש השנה עושים ביום הכתוב בתורה היינו בא' וביום שאחריו היינו בב' בחודש. שונה ראש השנה שגם בארץ ישראל עושים בו שני ימים טובים של גלויות מהסיבות המבוארות בגמרא שם בביצה (ולכן יש דעות שם שהם קדושה אחת)
אתה צודק שאם היינו מעברים את אדר או את אלול לכאורה היה צריך לעשות את היומיים ביד וטו וגם זה יש לדון. אבל ממילא זה לא מעשי כי אצלנו אלול ואדר לעולם חסרים (גם אייר אבל שבועות זה עניין אחר לגמרי שהוא בכלל לא מחמת ספק דידיה אלא מחמת לא פלוג מיו"ט אחרים, כי בו אף פעם לא היה ספק ממילא שהרי תלוי בעומר)
עדיין לא קיבלתי תשובה לשאלה של הרב בנימין עורך, שהרי ענין שני הימים, בין בראש חודש ובין בראש השנה, התחיל עוד מזמן שהיו מקדשים עפ"י הראיה, וכהיום שאנו בקיאין בקיבעא דירחא א"כ ממ"נ למה עושים שני ימים ר"ח, אלא לזכר מה שנהגו אז, וא"כ במה שונה שני ימי ר"ה שנמנים לימים א' וב' מימי ר"ח שנמנים ל' וא' בחודש, וא"ת שהרי מעולם לא מצאנו אלול מעובר, א"כ מעיקרא למה תיקנו שני ימי ר"ה.
ואני נבוך בסוגיא זו בריש ביצה (דף ה' ע"א ובתוס' שם), ואני מקוה שיבוא מישהו ויאיר עיני בעז"ה.