בעיקר נודע שבחו של רבי יוסף בלימוד ועסק המשניות ועל שמה נקרא "תנא", בעל המלאכת שלמה כותב כי רבי יוסף מצא כת"י של המשנה מאלף ומאתיים שנה מלפניו ועל פיו הגיה את כל הששה סדרים, ואכן באין ספור מקומות מביא המלאכת שלמה את הגהותיו ופירושיו של רבי יוסף אשכנזי.
החיד"א בשם הגדולים כתב בערכו:
מהר"ר יוסף אשכנזי. היה בעה"ק צפת בזמן מרן והאר"י ז"ל. והיו קורין אותו תנא שהיה שונה המשניות בניגון. ומז"ה מהר"א אזולאי ז"ל בעל חסד לאברהם בפי' המשנה אשר לו כ"י בסוף כל מסכתא מביא מחידושי מהר"ר הנזכר במסכתא ההוא.
רבי יוסף ערך וניהל במשך ימי חייו כמה פולמוסים מפורסמים, ואמנה את הידועים לי:
א. התנגדותו לפילוסופיא ובעקבות כך לספרי הרמב"ם והנמשכים אחר הפילוסופיא, פולמס זה עורר רבי יוסף עוד בהיותו בחו"ל.
ב. בקביעת שנת השמיטה, שדעתו היתה שלא כשיטת הרמב"ם ושלא כהמנהג הפשוט בארה"ק.
ג. החמיר בפירות נכרים בשמיטה, שלא כדעת הבית יוסף, ומרן הבית יוסף יצא בחרם על רבי יוסף ובני חוגו על חומרתם (כמדומני שיש שחולקים על סעיף זה).
למרות כל הפולמוסים שעורר רבי יוסף אנו רואים כי גדולי הדורות חשו לו הערכה רבה ובפרט על עסקו הגדול בפירוש והגהת המשניות.
מתוך מאמר של הפרו' דוד תמר
http://www.daat.ac.il/daat/shmita/mamarim/pulmus2.htm
החכם שאליו כיוון מרן הוא רבי יוסף אשכנזי, דמות מעניינת ביותר, שכתבו עליה מאמרים מקיפים שאול פינחס רבינוביץ (שפ"ר) (עקבות של חופש דעות ברבנות של פולין במאה הט"ז, האוניברסיטה העברית, קונטרסים לתלמידים, תשי"ט (תרגום מרוסית בידי י"ד אברמסקי).), דוד קויפמן (NGWJ כרך 42, 1898, עמ' 46-38), צבי איש הורוויץ (סיני כרך ז, תש"א. עמ' שיא-של), גרשם שלום (תרביץ כח, תשי"ט, עמ' 89-59, 235-201) ויצחק טברסקי (ספר היובל לכבוד ש. בארון, חלק עברי, ירושלים תשל"ה, עמ' קפג-קצד.). בימי שבתו בפראג ובפוזן לחם בחריפות נגד הפילוסופיה בכלל ונגד מורה נבוכים בפרט. בסוף ימיו בשבתו בצפת הגיה את המשנה ונשתמש לשם כך בכתב-יד קדום של המשנה שהגיע לידיו, ומשום כך זכה לכינוי 'התנא מצפת'. על פעולתו החשובה בתחום זה כתבו דוד קויפמן (מונטשריפט שם עמ' 42-40) ויעקב נחום אפשטיין ((מבוא לנוסח המשנה, תש"ח, עמ' 1285-1284.). היו קשרים בינו לבין האר"י, כפי שמספרים אחד מחכמי צפת (שלום שם, עמ' 61 והערה 5 שם) ור' שלמה שלומיל מדרעזניץ בעל שבחי האר"י (תעלומות חכמה באסיליאה [צ"ל הענוי] שפ"ט, מד, ב.).
לגבי הקונטרס הפולמוסי החריף שחלקים ממנו נדפסו בתרביץ, ראיתי שיש המפקפקים במהימנותו וייחוסו לרבי יוסף אשכנזי.